Mekanisme Reaksi Bersaing Substitusi SN2 dan Eliminasi E2
Sebelumnya kita sudah membahas Mekanisme Reaksi SN2 dan juga Mekanisme Reaksi E2. Pada kesempatan kali ini kita akan membahas tentang Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2. Dimana reaksi SN2 dan E1 ini sama-sama terjadi dengan satu tahap. Namun reaksi substitusi berhasil melalui mekanisme reaksi SN2 dan reaksi eliminasi berhasil melalui mekanisme reaksi E2. Reaksi SN2 adalah reaksi bromoetaba dengan ion hidroksida yang menghasilkan etanil dan ion bromida, Reaksi SN2 ini bereaksi dengan nukleofilik yang agak kuat. Reaksi E2 adalah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna, Reaksi E2 ini alkil halidanya cenderung dominan bila digunakan basa kuat.
Sebuah ion hidroksida atau Alkoksid dapat beraksi sebagai suatu nukleofil dalam suatu reaksi eliminasi. Tipe reaksi mana yang sebenarnya terjadi bergantung pada sejumlah faktor seperti struktur alkil halida primer, sekunder, dan juga tersier. Alkil halida primer cenderung menghasilkan produk substitusi, bukan produk eliminasi. Pada kondisi yang setara, alkil halida tersier terutama menghasilkan produk eliminasi, dan bukan produk substitusi. Alkil halida sekunder bersifat di antaranya: perbandingan produk substitusi dan produk eliminasi sangat bergantung pada kondisi eksperimen.
Suatu reaksi SN2 adalah reaksi serempak yang mengakibatkan konfigurasi inversi. Inversi dapat diamati jika RX aktif optis. Suatu reaksi E2 juga berupa reaksi serempak yang diakibatkan oleh eliminasi-anti.
Reaksi SN2 dan E2 keduanya mengikuti kinetika order-kedua; laju bergantung pada konsentrasi-konsentrasi reaksi dan Nu:-, karena keduanya terlibat dalam keadaan transisi. Karena rintangan sterik, urutan reaktivitas RX dalam reaksi SN2 ialah CH3X > primer > sekunder > tersier. Karena keadaan transisi berkarakter ikatan-rangkap, maka urutan reaktivitas RX dalam reaksi E2 ialah tersier > sekunder > primer, sama seperti urutan dalam reaksi E1.
Permasalahan:
Sebuah ion hidroksida atau Alkoksid dapat beraksi sebagai suatu nukleofil dalam suatu reaksi eliminasi. Tipe reaksi mana yang sebenarnya terjadi bergantung pada sejumlah faktor seperti struktur alkil halida primer, sekunder, dan juga tersier. Alkil halida primer cenderung menghasilkan produk substitusi, bukan produk eliminasi. Pada kondisi yang setara, alkil halida tersier terutama menghasilkan produk eliminasi, dan bukan produk substitusi. Alkil halida sekunder bersifat di antaranya: perbandingan produk substitusi dan produk eliminasi sangat bergantung pada kondisi eksperimen.
Suatu reaksi SN2 adalah reaksi serempak yang mengakibatkan konfigurasi inversi. Inversi dapat diamati jika RX aktif optis. Suatu reaksi E2 juga berupa reaksi serempak yang diakibatkan oleh eliminasi-anti.
Reaksi SN2 dan E2 keduanya mengikuti kinetika order-kedua; laju bergantung pada konsentrasi-konsentrasi reaksi dan Nu:-, karena keduanya terlibat dalam keadaan transisi. Karena rintangan sterik, urutan reaktivitas RX dalam reaksi SN2 ialah CH3X > primer > sekunder > tersier. Karena keadaan transisi berkarakter ikatan-rangkap, maka urutan reaktivitas RX dalam reaksi E2 ialah tersier > sekunder > primer, sama seperti urutan dalam reaksi E1.
Permasalahan:
- Konsentrasi nukleofil mempengaruhi laju reaksi bersaing SN2 dan E2. Menurut anda adakah faktor lain yang dapat mempengaruhi laju reaksi bersaing SN2 dan E2? Jika ada tolong sebutkan! Dan jika tidak ada tolong jelaskan!
- Laju reaksi SN2 dan E2 dapat berjalan cepat jika suhunya dinaikkan. Mengapa demikian?
- Bagaimana reaksi bersaing SN2 dan E2 apabila menggunakan alkil halida tersier?
Asalamualaikum wr.wb
BalasHapusSaya SITI MUNAWAROH dengan NIM RSA1C117003.
saya akan mencoba menjawab permasalahan anda yang terakhir.
Jika substratnya halida tersier, reaksi eliminasi jauh lebih unggul daripada reaksi substitusi, karena alkil halida tersier sedikit reaktif terhadap reaksi SN2 dan sangat reaktif terhadap reaksi E2. Dimana persentasenya eliminasi 95% dan substitusi 5%.
Semoga membantu, Terimakasih
Assalamu'alaikum
BalasHapusNama saya misnawati nim RSA1C117004
Ingin menjawab permasalahan nmr 2
Menurut saya pada saat temperatur tinggi itu sangat dapat mempengaruhi pada laju reaksi. Semakin tinggi maka semakin cepat. Semoga bermanfaat. Terimakaisih wassalamu'alaikum
Haii indah..
BalasHapusSaya Oktora sihaloho dengan nim RSA1C117010 akan mencona menjawab permasalahan nomor 1 yang mana permasalahannya faktor yang mempengaruhi laju reaksi SN2 dan E2. Faktor lain nya yaitu struktur alkil halida. Jika substranya halida primer maka reaksi yang lebih cenderung terjadi adalah sn2 karna E2 kurang reaktif, jika substrat alkil halida sekunder yang dipakai berpeluang untuk eliminasi karena reaksi ini bergantung pada juatnya basa sedangkan jika substratnya halida tersier yang menang dalam kompetisi ini adalah E2 karrna alkil halida dari SN2 kurang reaktif.
2. Struktur basa,basa pada alkil halida tersier lebih membeeikan hasil eliminasi terbaik daripada substitusi.
3. Temperatur, makin tinggi temperaturnya maka produk E2 makin banyak terbentuk.
Sekian jawaban dari saya semoga bisa membantu..terimakasih.
Assalamu'alaikum warohmatullah wabarakatuh
BalasHapusPerkenalkan
Nama saya Putri Iga Noviyanti
Nim RSA1C117002
Saya akan membantu menjawab permasalahan yang nomor 1
Menurut pendapat saya selain konsentrasi nukleofil ada juga beberapa yang mempengaruhi laju reaksi, yaitu:
1. struktur alkil halida primer hasil substitusinya lebih unggul, jika alkil halida sekunder yang digunakan maka dia akan cenderung berkompetisi untuk melakukan reaksi substitusi ataupun eliminasi, jika yang di gunakan alkil halida tersier maka eliminasi lah yang akan terjadi.
2. struktur basa. Basa yang lebih lemah adalah nukleofil yang bagus dalam memberikan hasil substitusi dominan.
3. temperatur atau suhu dimana semakin tinggi suhu maka laju reaksinya tinggi yang menyebabkan lebih banyaknya molekul yang mampu mencapai keadaan transisi eliminasi.
Semoga membantu