JURNAL PERCOBAAN 3 PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

NAMA           : INDAH

NIM                : RSA1C117005

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 3

I.         Judul                   : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II.      Hari/Tanggal      : Rabu, 11 September 2019

III.   Tujuan                :

  Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu:

1.        Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

2.        Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat

IV.   Landasan Teori

Menurut Tim Kimia Organik (2019), Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Asam salisilat ini berfungsi sebaga fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebaga asam benzoate. Asam salisilat baik dalam bentuk asam maupun bentuk fenol dapat mengalami reaksi esterifikasi, jika direaksikan dengan anhidrida asam akan menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Dan jika direaksikan dengan methanol (alkohol) akan menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura). Reaksinya sebagai berikut:

Penguunaan aspirin dalam praktikum ini adalah sejenis obat yang berbentuk kapsul dan ternyata merupakan turunan dari salisilat yang dibuat dengan reaksi asetylasi. Sesuai dengan nama reaksinya yaitu reaksi asetylasi yaitu memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu substrat. Gugus acetyl adalah R-COO. Asam asetil salisilat dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa fenol menggunakan anhidrat asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu asam sulfat pekat (Ammaaz, 2016).

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivative dari asam salisilat. Aspirin berupa Kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik apabila suasananya berair. Karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H₂SO₄ pekat. Asetilasi merupakan proses terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat karena asam salisilat merupakan phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari fenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Apabila dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik, jika digunakan suatu derivate yang lebih reakif menghasilkan ester asetat (vogel,1990).

Asam asetil salisilat (aspirin) merupakan salah satu jenis antiinflamasi nonsteroid (OAINS) yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri, maka kemungkinan untuk terjadi keracunan aspirin akan lebih besar. Aspirin menyebabkan pengelupasan selepitel permukaan dan mengurangi sekresi mucus dengan mekanisme kerja utama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan. Efek samping penggunaan aspirin terutama terlihat pada traktus gastrointestinal. Pada dosis biasa, efek aspirin yang paling berbahaya adalah gangguan gaster oleh adanya iritasi mukosagaster (Nuraeni, 2007).

Asam mineral yang kuat sangat mempercepat reaksi dan sering tidak ada pemanasan eksternal, dan substanti tertentu juga dipakai sebagai katalis dimana yang paling umum menyatu yaitu natrium asetat dan piridin(amina tersier). Gugus hidroksil fenol yang tidak terpasang jauh lebih cepat dengan anhidra asetat daripada gugus hidroksil dari air dengan fenolyang akan bersaing. Bila aspirin ini tertelan masuk kedalam perut sebagaian besar tidak berubah dimana akan dihidrolisis dalam saluran usus membebaskan bahan aktif, asam salisilat .kita akan memanaskan campuran asam salisilat dan anhidra asetat dengan asam sulfat sebagai katalis. Karena aspirin tidak larut dalam air, dapat diisolasi dengan penambahan air dingin ke dalam campuran reaksi yang diikuti dengan filtrasi gravitasi (Irwandi,2014).

V.      Alat dan Bahan

5.1  Alat

a)    Erlenmeyer 100ml

b)   Batang pengaduk

c)    Gelas kimia 500ml

d)   Pipet tetes

e)    Corong Buchner

f)    Plat TLC

5.2  Bahan

a)    Asam Salisilat kering 2,5 gram

b)   Anhidrida asetat 4 ml

c)    Asam sulfat pekat 2 tetes

d)   Etanol-air 50%

e)    FeCl₃

VI.   Prosedur Kerja

a)         Dalam labu Erlenmeyer 100ml, masukkan 2,5 gram asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H₂SO₄ pekat.

b)        Kocok campuran sambil dipanaskan di penangas air pada suhu 50-60^oC selama kurang lebih 15 menit.

c)         Tambahkan 50ml air ke dalamnya secara hati-hati dan dinginkan campuran dalam ice bath. Saring kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan cuci dengan air es/air dingin.

d)        Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer, tambahkan lebih kurang 5ml ettanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer di atas hot plate sampai sama kristal melarut.

e)         Jika tidak semua kristal melarut, tambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus setetes demui setetes sampai semua kristal tepat larut.

f)         Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat.

g)        Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk kristal masukkan Erlenmeyer ke dalam ice bath selama 15 menit.

h)        Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan kristal mengering.

i)          Timbang produk yang telah kering, hitunglah % hasilnnya dan perlihatan kepada dosen pembimbing.

Tentukan kemurnniannya dengan TLC

a)           Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah (h)dihasilkan pada langkah (h) dengan menggunakan etanol-air 50%.

b)          Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kirir).

c)           Tuangkan 5ml eluen (alkohol 95%) ke dalam bekas glass 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) ke dalamnya dan tutup dengan alumunium foil.

d)          Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC.

e)           Keringkan plat TLC tersebut dan perlihatkan kepada dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl₃.

f)           Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/nada yang didapat dan tentukan harga Rf-nya.

Video terkait praktikum ini: https://youtu.be/_BEY55hv8bc

Pertanyaan:

1.    Pada pembuatan asam asetil salisilat (aspirin) ini pada proses pembentukan asam asetil salisilat atau aspirinnya harus dalam keadaan bebas air. Mengapa tidak bisa dalam keadaan basah?

2.    Pada video diatas mengapa bisa terjadi reaksi esterifikasi pada saat asam asetil salisilat (aspirin) direaksikan dengan anhidrida asam asetat?

3.    Menurut anda mengapa pada pembuatan asam asetil salisilat (aspirin) ini perlu dilakukan penambahan H2SO4?