KEANEKARAGAMAN STRUKTUR KIMIA STEROID

 

Steroid adalah senyawa bahan alam hasil Metabolit Sekunder sama seperti Terpenoid, Flavonoid dan juga Alkaloid yang telah kita bahas minggu lalu. Dimana metabolit sekunder atau mikromolekul ini merupakan produk metabolisme sekunder yang bergantung pada spesiesnya. Berikut siklus krebs asal usul organik bahan alam (steroid) metabolit primer dan sekunder:

 

Dimana dari siklus krebs di atas steroid ini mulanya terbentuk karena asam mevalonat yang sebelumnya dari asam asetat yang membentuk lemak. Maka dari itu steroid termasuk senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang di dapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena.

Kebanyakan struktur steroid ini terdiri atas 17 atom karbondan 4 cincin dengan membentuk struktur dasar 1,2-siklopentanoperhidrofenantren. Dimana 3 buah cincin sikloheksana yag terpadu dan mirip dengan struktur fenantrena serta 1 cincin siklopentana, kerangka dasar karbonnya sebagai berikut:

 

Kerangka ini sekaligus merupakan ciri-ciri khusus yang dimiliki oleh steroid sehingga dapat membedaka nya dengan senyawa organik bahan alam lainnya.

Dari segi struktur beda antara kelompok jenis susbstituen R1, R2, dan R3 jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen, ikatan rangkap, dan konfigurasi dan pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon itu.

Klasifikasi (berdasarkan Sifat Fisiologis)nya sebagai beriukut:

1.    Sterol sebagai insulator dan bahan baku

Berikut struktur dari Sterol

Kolesterol adalah sterol yang umum diketahui oleh masyarakat dimana kolesterol ini terbentuk pada jaringan otak, syaraf, dan pada aliran darah. Kolesterol dapat membentuk endapan pada dinding bagian dalam pembuluh darah sebabnya kolesterol dapat menghambat aliran darah. Berikut strukturnya:

2.    Asam empedu sebagai emulsifikasi lipid

3.    Hormon seks sebagai stimulus organ seks

Hormon pada manusia ini ada dua yaitu hormon progesteron pada wanita dan testoteron pada pria.

       

Selain kedua ini ada juga hormon estrogen/estrogen yang berperan dalam mengendalikan siklus ovulasi pada manusia khususnya perempuan. Berikut strukturnya:

4.    Hormon adrenokortikoid sebagai pencegah radang

Struktur diatas adalah struktur hormon kortisol, dimana hormon ini termasuk dalam hormon adrenokortkoid yang berfungsi untuk meningkatkan konsentrasi glukosa dan glikogen dalam tubuh yang berperan penting dalam penghasil energi cadangan manusia. Tidak hanya kortisol salah satu lainnya hormon dinamakan aldosteron yang sangat berfungsi dalam mengatur reabrorbsi ion narium dan klorida dalam tubulus ginjal serta berfungsi dalam mengendalikan pembengkakan jaringan.  Berikut strukturnya:

5.    Aglikon kardiak sebagai stimulus jantunng

6.    Sapogenin sebagai deterjen dan racun

Dan jika ingin membedakan steroid dalam satu kelompok saja, dapat dilihat sebagai berikut:

1.    Panjang rantai R1

2.    Gugus yang terdapat pada substituen R1, R2, dan R3 nya

3.    Jumlah dan letak gugus fungsi oksigen

4.    Ikatan rangkapnya

5.    Konfigurasi dari pusat simetris ppada kerangka dasar karbon nya

PERMASALAHAN

1.    Steroid diklasifikasi berdasarkan sifat fisiologisnya salah satu nya itu adalah hormon seks. Pada manusia itu memiliki hormon progesteron, testosteron dan estrogen. Coba anda jelaskan bagaimana bisa pada struktur antara progesteron dan testosteron itu di testosteronnya ikatan CH3-C=O bisa menjadi –OH, atau lebih jelasnya bisa anda lihat strukturnya di atas (blog saya).

2.    Bagaimana bisa struktur substituen R3 pada 7-Dehidrokolesterol CH3 bisa berubah menjadi rangkap yang terputus pada struktur Vitamin D3?

3.    Steroid dikelompokkan atau diklasifikasi berdasarkan sifat fisiologisnya dan dari berbagai kelompok steroid ini dapat dilihat perbedaannya jika ditinjau dari segi strukturnya, pertanyaan saya di sini bagaimana cara kita membedakan dalam satu kelompok saja?