KEANEKARAGAMAN DAN KEUNIKAN STRUKTUR FLAVONOID

Flavanoid adalah senyawa yang hampir sama dengan Terpenoid, kenapa? Karena flavanoid ini pun merupakan hasil dari senyawa metabolit sekunder yang dilakukan oleh tumbuhan-tumbuhan yang paling banyak ditemukan di dalam tumbuh-tumbuhan dan juga tanaman. Masih ingatkah kalian terpenoid berasal dari mana? Apakah asal terpenoid dan flavanoid sama? Mari kita bahas semua pertanyaan tersebut.

Terpenoid berasal dari beberapa isopren yang tergabung menjadi satu sedangkan flavanoid ini merupakan bagian dari senyawa fenol yang berasal dari flavon yang tersebar pada berbagai tumbuhan. Jadi asal terpenoid dan flavanoid ini berbeda hanya saja mereka sama-sama merupakan hasil dari senyawa metabolit sekunder yang dilakukan oleh tumbuhan-tumbuhan.

Senyawa flavanoid ini termasuk dalam golongan senyawa phenolik yang terdiri atas 15 atom karbon dengan strutur kimia C₆-C₃-C₆. Dimana kerangka flavnoid ini terdiri atas dua cincin aromatik A dan B, dan cincin tengah berwujud heterosiklik yang mengandung oksigen dan bentuk teroksidasi cincin ini dijadikan dasar pembagian flavonoid ke dalam su-sub kelompoknya. Pada struktur flavanoid dapat dilakukan penomoran dengan cara umum, dimana nomor 1 diberikan pada cincin C yang mengandung O lalu menuju lingkar cincin A. Sedangkan penooran pada cincin B sama dengan cincin C-A namun C-B menggunakan tanda aksen. Sistem penomoran ini digunakan untuk membedakan posisi karbon di sekitar molekulnya. Semua golongan flavonoid menggunakan aturan tersebut kecuali golongan Khalkon, yang berbeda pada tanda aksennya (tanda aksen digunakan pada cincin C-A bukan pada cincin C-B).

1.    Flavon

Flavon memiliki ikatan rangkap di antara posisi 2 dan 3, sedang keton berada di posisi 4 pada cincin C. Kebanyakan flavon ada pada buah dan sayur yang mana memiliki gugus hidroksil pada posisi 5 pada cincin A. Hidroksilasinya pada posisi yang berlainan, namun sebagian besarnya berada pada posisi 7 di cincin A atau 3’ dan juga dapat pula 4’ di cincin B yang memiliki varian sesuai dengan aturan taksonomi dari jenis buah maupun sayuran. Sedangkan proses glokosilasi dapat terjadi pada posisi ganjil berikut, 5 dan 7. Untuk asilasi dan metilasi terjadi pada gugus hidroksil milik cincin B.

2.    Flavonon

Flavanon sering dikatakan sebagai dihidroflavon dengan cincin C-nya jenuh, berbeda dengan flavon. Ikatan rangkap yang dimilikinya terletak antara posisi 2 dan 3 dan tentulah jenuh yang merupakan pembeda dari bagian kelompok flavonoid lain. Flavanon dapat multi-terhidroksilasi, sedang beberapa gugus hidroksilnya dapat dimetilasi. Beberapanya memiliki pola substitusi yang unik. Misalnya saja furanoflavon dan piranoflavon. Untuk beberapa tahun terakhir, flavanon banyak ditemukan melonjak drastis.

3.    Isoflavon

Isoflavon merupakan salah satu bagian kelompok dari flavonoid dimana cincin B-nya terletak pada posisi 3 di cincin karbonnya. Mereka memiliki struktural yang persis dengan estrogen seperti contohnya estradiol. Oleh sebab itulah disebut sebagai fitoestrogen.

4.    Flavonol

Tak sebanding dengan flavon, flavonol mempunyai glikolisasi pada gugus hidroksil yang terletak pada posisi 3 dari cincin C. Flavonol juga amat bervarian pada polanya untuk hidroksilasi dan metilasi dengan pola glikosilasi yang kontras. Flavonol sendiri merupakan bagian dari flavonoid yang paling umum, contohnya adalah quarcetin dalam banyak makanan nabati.

5.    Flavanonol

Flavanonol, juga disebut dihidroflavonol, adalah turunan 3-hidroksi dari flavanon; mereka adalah subkelompok yang sangat beragam dan multisubstitusi.

6.    Khalkon

Khalkon dan juga dihidrochalcones merupakan flavonoid yang berupa struktur terbuka. Mereka semua dibagi lagi sebagai flavonoid sebab kesamaan jalur sintesis.

PERMASALAHAN

1.    Pada struktur flavanoid dapat dilakukan penomoran dengan cara umum, dimana nomor 1 diberikan pada cincin C yang mengandung O lalu menuju lingkar cincin A. Sedangkan penomoran pada cincin B sama dengan cincin C-A namun C-B menggunakan tanda aksen. Semua golongan flavonoid menggunakan aturan tersebut kecuali golongan Khalkon, yang berbeda pada tanda aksennya (tanda aksen digunakan pada cincin C-A bukan pada cincin C-B). Menurut anda mengapa tanda aksen pada Khalkon berbeda dengan golongan flavanoid lainnya?
2. Metabolit sekunder jenis flavonoid ini sangat banyak tersebar pada tumbuhan di alam menurut anda adakah tumbuhan yang tidak mengandung flavonoid? 
3. Senyawa terpenoid adalah senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan, dari salah satu sumber yang saya baca ada sumber yang terkandung flavonoid namun bukan dihasilkan dari hasil biosintesis tetapi dari tumbuhan yang hewan tersebut makan.  Yang ingin saya tanyakan di sini, apakah ada hewan yang  benar-benar mengandung flavonoid bukan dari makanan yang hewan itu makan.