JURNAL PERCOBAAN 5 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

NAMA           : INDAH

NIM                : RSA1C117005

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 5

I.         Judul                   : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II.      Hari/Tanggal      : Rabu, 18 September 2019

III.   Tujuan                :

  Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu:

1.        Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehide yang tidak memiliki H alfa.

2.        Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehide akibat penambahan basa kuat.

3.        Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alcohol.

IV.   Landasan Teori

Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat (kristal), kristalnya ini berebntuk monoklin. Asam benzoat ini berwarna putih dan memiliki bau menyengat dengan titik leleh 122-123^oC. Asam benzoat ini sebenarnya sering kita temukan di berbagai bahan pengawet makanan dan juga di bahan obat-obatan. Berbeda dengan senyawa benzil alkohol, pada suhu kamar benzil alkohol ini berwujud cair dan tidak berbau. Kedua senyawa ini yaitu senyawa asam benzoat dan senyawa benzil alkohol ini dapat dibuat bersama-sama dari bahan benzaldehide yang ditambahkan dengan basa kuat lalu dilakukan pemanasan. Benzaldehide adalah suatu senyawa aldehide yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik aldehide seperti OH, CN, NH₃, Ion C^- (karban) dan sebagainya. Ion karbon ini dapat dihasilkan dari reaksi senyawa aldehide yang memiliki H alfa dengan suatu basa kuat. Ion karbon yang terbentuk nanti juga dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehide untuk kemudian membentuk senyawa β – hidroksi aldehide. Tipe reaksi ini lebih dikenal dengan nama kondensasi aldol.

Senyawa aldehid yang tidak memiliki hydrogen alfa tak mengalami reaksi tersebut. Pada penambahan basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi reduksi yang menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat. Jika reaksi ini disertai dengan pemanasan maka akan reaksi disproporsionasi dimana sebagian aldehid akan teroksidasi dan sebagian lagi tereduksi. Reaksi ini yang dikenal sebagai reaksi cannizaro. Benzil alkohol dalam percobaan ini dibuat dengan cara mereaksikan suatu aldehide aromatis dengan suatu basa kuat (Tim Kimia Organik II).

Asam benzoate adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoate juga biasa disebut dengan senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makana yang telah dibuka kemasannya. Untuk pembatasan penggunakan asam benzoate bertujuan supaya tidak terjadi keracunan. Konsumsi berlebihan asam benzoate yang zecara berlebihan tidak dianjurkan dikarenakan pengawet yang masuk kedalam tubuh kita akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi, apalagi kalai dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lainnya yang mengandung asam benzoate. Pada manusia dosis toksiknya adalah 6mg/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi untuk pemasukan melalui mulut sebanyak 5mg sampai 10mg/hari dan selama beberapa hari asam  benzoate dalam tubuh tidak mempunyai efek negative ataupun merugikan terhadap kesehatan (Astawan, 2015).

Menurut Fessenden (1997), suatu aldehid aromatik dan alifatik yang tidak memiliki gugus H alfa dapat mengalami dua reaksi apabila direaksikan dengan NaOH, yaitu reaksi oksidasi dan reduksi. Aldehid yang mengalami reaksi oksidasi akan menghasilkan suatu produk alkohol primer. Reaksi yang dialami aldehida ini dinamakan reaksi Canizzaro. Mekanisme reaksi Canizzaro tersebut yaitu:

Menurutn Kristian (2007), reaksi pembutan benzil alcohol dan asam benzoate yang dapat dilakukan dengan reaksi Canizzaro, menggunakan bahan dasar benzaldehid dan kalium hidroksida sebagai katalis. Reaksi Canizzaro merupakan reaksi disproporsionasi seatu aldehida menjadi asam karboksilat dan alcohol primer. Secara umum pembentukan asam benzoate dan benzyl alcohol adalah sebgai berikut:

Asam hidroksi benzoate bisa terdapat sebagai isomer orto, meta dan para. Isomer orto merupakan asam salisilat dan turunan-turunannya misalnya natriumsalisilat, dimana ester dari gugus karboksilnya seperti metal salisilat dan ester dari gugus hidroksilnya seperti asetosal. Sebagai contohnya isomer para adalah nipasol dan nipagin. Asam benzoate adalah precursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. Benzyl alcohol dapat dipisahkan dari asam benzoate dengan menggunakan metode pemisahan destilasi. Bromo benzena juga dapat diubah menjadi asam benzoate dengan karbonasi zat antara fenil magnesium bromide. Benzil alcohol juga bisa direfluks dengan penambahan kalium permanganate atau oksidator lainnya dalam air (Hart, 2003).

V.      Alat dan Bahan

5.1  Alat

a)    Erlenmeyer 250ml

b)   Labu dasar datar 300ml

c)    Corong pisah

d)   Labu destilasi

e)    Pendingin air (kondensor)

f)    Termometer

5.2  Bahan

a)    27gr KOH padat

b)   20ml larutan Natrium bisulfit

c)    5gr MgSO₄

d)   29ml benzaldehid

e)    10ml larutan natrium karbonat

f)    120ml eter

g)   10ml larutan natrium karbonat

VI.   Prosedur Kerja

Larutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer. Tuangkan larutan kalium ini ke dalam sebuah labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehide yang baru di destilasi, kocok sampai terjadi emulsi, diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.

Tambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi. Pindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali, masing-masing dengan 30 ml eter. Kocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu larutan lapisan dalam eter dan lapisan larutan dalam air, pisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.

Ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan kedalam labu destilasi. Untuk memisahkan eter-nya dengan jalan destilasi, sampai polumenya tinggal 300 ml dinginkan sisa destilasi ini dan kocok beberapa kali masing- masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit untuk mengusir sisa benzaldehide yang masih ada. Cuci dengan 10 ml larutan natrium karbonat (10%) kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5g anhidrida magnesium sulfat. Saring dan destilatnya langsung ditampung dalam labu destilasi. Destilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzadehide pada temperature 200-206^oc pada wajah yang bersih dan kering. Bila benzaldehide yang ditampung itu tidak pada temperature 200^oc, berarti belum murni perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilat tersebut.

Bila destilat ditampung pada temperature mendekati titik didih benzaldehide, periksa kemurnian dengan melihat indeks biasnya.  

Larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat ke dalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gr es. Terjadi endapan asam benzoat, disaring, cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoat. Priksa titik lelehnya.

Video terkait praktikum ini: https://youtu.be/b9cEfagdhSU

Pertanyaan:

1.    Pada video diatas, untuk membentuk asam benzoate terjadi deprotonasi saat toluene dioksidasi oleh permanganat. Menurut anda mengapa bisa terjadi deprotonasi saat itu?

2.    Pada reaksi awal pembuatan asam benzoat,campuran kalium hidroksida dan benzaldehid didiamkan selama 10jam yang bertujuan agar terjadinya reaksi oksidasi. Jika saya ingin membantu jalannya reaksi oksidasi itu terjadi dengan memanaskan campuran tersebut. Menurut anda apakah tindakan saya dapat membantu jalannya reaksi atau malah membuat campuran tersebut tidak bereaksi atau bereaksi lain?

3.    Pada praktikum kali ini, mengapa pada larutan benzyl alcohol dalam eter harus ditambahkan larutan natrium bisulfit sebelum proses lebih lanjut?