JURNAL PERCOBAAN 4 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

NAMA           : INDAH

NIM                : RSA1C117005

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 4

I.         Judul                   : Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak

Gandapura)

II.      Hari/Tanggal      : Rabu, 02 Oktober 2019

III.   Tujuan                :

  Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu:

1.    Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintetis dari asam salisilat dan methanol.

2.    Dapat mengetahui bahwa minyak gandapura merupakan ester karboksilat.

3.    Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura.

4.    Dapat mengetahi jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura.

IV.   Landasan Teori

Menurut Tim Kimia Organik (2019), minyak gandapura merupakan sejenis obat gosok yang dapat menghasilkan rasa sakit local yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Pada pembuatan minyak gandapura ini akan terjadi reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dan air dimana reaksi ini biasa disebut juga dengan reaksi esterifikasi. Kesetimbangan susah didapat (lambat) jika pada suhu kamar karena derajat kesetimbangan nya kecil pada reaksi asam dengan alkohol, tetapi pada suhu tinggi dengan perlakuan refluks (pendingin balik) dan asam kuat sebagai katalisatornya maka reaksi ini dipercepat dan kesetimbangannya pun akan lebih mudah didapat. Selanjutnya pada pembuatan minyak gandapura ini juga menggunakan metilsalisilat, dimana metilsalisilat ini merupakan ester dan asam karboksilat, yang bisa kita dapatkan dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan alkohol hingga reaksinya mencapai kesetimbangan. Adapun cara agar reaksi tersebut cepat berjalan, yaitu dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisatornya dan dibantu dengan pemanasan di atas penangas air. Tidak hanya itu metilsalisilat juga bisa kita dapatkan secara alami dengan mengisolasikannya dari tumbuhan gandapura. Metilsalisilat dikenal juga dengan minyak dari winter green.

Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak laarut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat ini sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik, parfum dan juga kosmetik. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang, selaput dada, dan rematik bahkan sebagai obat gosok dan balsem. Metil salisilat ini bisa juga menjadi pelindung bagi tanaman yang menghasilkan minyak. Contohnya metil salisilat dahulu pernah dihasilkan dari destilasi ranting birchmanis dan tanaman gandapura. Dan sekarang disintesis dan didapatkan dari esterifikasi asam salisilat dengan methanol absolute (Irwandi, 2014).

Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi antara asam salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ini adalah suatu sneyawa yang mengandung gugus ^–CO₂ R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esteerifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).

Menurut Apryanti (2016) Ester merupakan senyawa turunan dari asam karboksilat dimana ion hidrogen pada gugus hidroksil digantikan oleh radikal hidrookarbon. Ester bersifat volatil dan mudah larut dalam pelarut organik. Ester yang memiliki 3 sampai 5 atom karbon dapat larut dalam air dan selebihnya tidak larut dalam air Ester merupakan satu-satunya senyawa turunan alkana yang dapat mengalami hidrolisis membentuk asam karboksilat dan alkohol. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembuatan ester dari suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol menggunakan katalis asam. Reaksi ini merupakan reaksi dapat balik (reversibel) dimana laju esterifikasi dari suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Reaksi esterifikasi terdiri dari tiga tahapan, yaitu protonasi gugus karboksil; adisi alkohol dan transfer proton ke gugus karboksil; serta deprotonasi dan eliminasi air.

Prinsip kerja metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan kembali didinginkan pada kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Sementara itu, aliran gas N₂ diberikan agar tidak ada uap air atau gas oksigen yang masuk, terutama pada senyawa organologam untuk sintesis senyawa anorganik karena sifatnya reaktif. Prinsip eksraksi cair-cair (ekstraksi pelarut) adalah memisakan komponen kimia di antara dua fasa pelarut yang tidak saling bercampur dimana sebagian konponen larut pada fasa pertama dan sebagian larut pada fasa kedua. Lalu kedua fasa zat yang mengandung zat terdispersi dikocok dan didiamkan sampai terjadi pemisahan sempurna hingga terbentuk dua lapisan fasa cair. Ekstraksi cair-cair didasarkan pada perbedaan kelarutan untuk memisahkan komponen suatu campuran dengan mengontak cairan lain. Reaksi esterifikasi dapat dipengaruhi oleh beberapa faktor. Faktor-faktor tersebut antara lain sebagai berikut:

a.         Waktu Reaksi

Semakin lama waktu reaksi maka kemungkinan kontak antar zat semakin besar sehingga akan menghasilkan konversi yang besar. Jika kesetimbangan reaksi sudah tercapai maka dengan bertambahnya waktu reaksi tidak akan menguntungkan karena tidak memperbesar hasil.

b.         Pengadukan

Pengadukan akan menambah frekuensi tumbukan antara molekul zat pereaksi dengan zat yang bereaksi sehingga mempercepat reaksi dan reaksi terjadi sempurna. Semakin besar tumbukan maka semakin besar pula harga konstanta kecepatan reaksi. Sehingga dalam hal ini pengadukan sangat penting mengingat larutan minyak-katalis metanol merupakan larutan yang immiscible.

c.         Katalisator

Katalisator berfungsi untuk mengurangi tenaga aktivasi pada suatu reaksi sehingga pada suhu tertentu harga konstanta kecepatan reaksi semakin besar. Pada reaksi esterifikasi yang sudah dilakukan biasanya menggunakan konsentrasi katalis antara 1- 4 % berat sampai 10 % berat campuran pereaksi. 

d.        Suhu Reaksi

Semakin tinggi suhu yang dioperasikan maka semakin banyak konversi yang dihasilkan, hal ini sesuai dengan persamaan Archenius. Bila suhu naik maka harga k makin besar sehingga reaksi berjalan cepat dan hasil konversi makin besar. Saponifikasi adalah reaksi hidrolisis lemak oleh basa kuat yang menghasilkan sabun mentah dan alkhol. Lemak pada reaksi ini umumnya berupa senyawa ester.

Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada minyak angin.Metil salisilat terkandung dalam minyak gandapura (Gaultheria  Fragrantissima) yang merupakan tanaman minyak astiri yang cukup potensial dan terkandung pada minyak aromatik dari bunga, daun, dan kulit batang tumbuhan lainnya. Didalam tubuh, metil salisilat di hidrolisis menjadi asam salisilat yang mempunyai efek serupa dengan aspirin. Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen.Tidak larutdalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antisqeptik dankosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit  pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsam. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan  pencelup pada fiber polyester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya (Firdaus, 2009).

V.      Alat dan Bahan

5.1  Alat

a)    Labu dasar bulat 500ml

b)   Labu destilasi 100ml

c)    Termometer

d)   Pendingin (liebig)

e)    Corong Pisah

f)    Erlenmeyer 200ml

g)   Pipa Bengkok

5.2  Bahan

a)    28 gr Asam Salisilat

b)   Natrium Bikarbonat

c)    Magnesium Sulfat Anhidrat

d)   8 ml Asam Sulfat Pekat

e)    81 ml Methanol

VI.   Prosedur Kerja

Adapun langkah kerja dari percobaan kali ini adalah:

1.         Dimasukkan 28 gr asam salisilat, 81 methanol, dan 8ml asam sulfat pekat ke dalam labu dasar bulat 500ml.

2.         Dikocok campuran larutan tersebut. Lengkapi labu dengan pendingin air.

3.         Direfluks selama 1,5 jam dan biarkan campuran menjadi dingin.

4.         Dirubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan di atas penangas air, hingga methanol habis terdestilasi

5.         Dibiarkan campuran larutan tersebut dingin.

6.         Dituangkan campuran larutan dari labu kedalam corong pisah, lalu dicampur dengan 250ml aquades.

7.         Dikocok kuat-kuat larutan tersebut menggunakan corong pisah hingga terbentuk dua lapisan zat cair.

8.         Dipisahkan kedua lapisan tersebut, lapisan ester (lapisan bawah) diairi ke dalam erlenmeyer.

9.         Ditambahkan larutan jenuh dari NaHCO₃ sampai bebas asam, lalu ditambahkan kembali dengan anhidrida magnesium sulfat untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.

10.     Disaring dan filtrat yang terbentuk ditampung ke dalam labu destilasi, kemudian destilasi di atas penangas air.

11.     Dicatat temperatur pada waktu destilat ditampung. Bila temperatur masih jauh dibawah titik didih metil salisilat 115˚C, maka murnikan kembali pada metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasi kembali.

Video terkait praktikum ini: https://youtu.be/Nu2Excsv4zE

Pertanyaan:

1.    Pada praktikum kali ini setelah terbentuk dua lapisan zat cair, kita melakukan pemisahan larutan dimana lapisan bawah adalah larutan ester yang kemudian kita alirkan atau masukkan ke dalam erlenmeyer dan ditambahkan larutan jenuh NaHCO₃ sampai bebas asam. Disini saya masih bingung dengan banyaknya penambahan larutan jenuh NaHCO₃ ini, menurut anda berapa banyak NaHCO₃ yang harus kita tambahkan?

2.    Setelah penambahan larutan jenuh NaHCO₃ sampai bebas asam kita lanjutkan dengan penambahan anhidrida magnesium sulfat hingga bebas asam. Disini saya semakin bingung, jikalau larutan jenuh NaHCO₃ ditambahkan sampai bebas asam mengapa ada penambahan anhidrida magnesium sulfat hingga bebas asam lagi?

3.    Pada percobaan ini pun terdapat prosedur pembentukan dua lapisan zat cair menggunakan corong pisah, ini diancurkan untuk mengocok kuat-kuat. Menurut anda mengapa kita harus mengocoknya dengan kuat, dimana yang kita tahu cara menggunakan corong pisah hanya digoyang-goyangkan saja. Lalu mengapa kita harus mengocoknya dengan kuat? Apakah jika tidak mengocok kuat-kuat dua lapisan zat cairnya tidak terbentuk?