JURNAL PERCOBAAN 8 ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT dari KENCUR (Kaemferiam galangga L)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

NAMA           : INDAH

NIM                : RSA1C117005

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 8

I.         Judul                   : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam

  galanga L)

II.      Hari/Tanggal      : Rabu, 30 Oktober 2019

III.   Tujuan                :

  Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu:

1.        Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid

2.        Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik

IV.   Landasan Teori

Kencur adalah tanaman tropis yang banyak tumbuh di kebun yang dapat digunakan untuk bumbu dapur dan juga obat-obatan tradisional Indonesia. Senyawa kimia yang terkandung di dalamnya, yaitu; etil p-mmetoksi sinamat, etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren dan lain sebagainya. kadar etil p-metoksinamat dalam kencur cukup tinggi bisa mencapai 10% karena itu dengan mudah bisa diisolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum/etanol. Biasanya ekstraksi digunakan untuk memisahkan senyawa-senyawa organik dari campurannya. Ragam ekstraksi ini bergantung pada tekstur dan kandungan air bahan tumbuhan yang diekstraksi dan pada jenis senyawa yang diisolasi. Dalam etil p-metoksinamat proses pemisahan dengan cara ekstraksi zat-zat yang dipisahkan terbagi dalam dua pelarut yang tidak saling bercampur. Air sering digunakan sebagai pelarut pertama sedangkan pelarut kedua adalah pelarut organik yang tidak bercampur dengan air, maka senawa organik tersebut terdapat dalam fase organik. Sedangkan senyawa lainnya akan berada dalam fase air (Tim Kimia Organik, 2019).

Etil p-metoksi sinamat merupakan salah satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur (Kempferia galanga L.) yang merupakan bahan dasar senyawa tabir surya yaitu sebagai pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat non polar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang sedikit polar, sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang memiliki variasi kepolaran, yaitu etanol, etil asetat, metanol, air dan heksana (Firdaus, 2009).

Kaempferia galanga,Linn atau biasa disebut dengan kencur merupakan tanaman tropis yang banyak tumbuh di berbagai daerah, kencur  banyak digunakan sebagai tanaman yang dipelihara atau juga bisa digunakan sebagai ramuan obat tradisional serta sebagai bumbu masakan, sehingga banyak petani yang membudidayakan tanaman kencur tersebut sebagai hasil pertanian yang diperdagangkan dalam jumlah yang besar. Tanaman kencur yang diperdagangkan adalah bagian buah akar yang tinggal didalam tanah atau rizoma.  Rimpang kencur yang terdapat dalam tanah  bergerombol dan bercabang-cabang dengan induk rimpang ditengah. Kulit ari bewarna coklat dan bagian dalam bewarna putih kekuning-kuningan yang memiliki kandungan air yang lebih banyak (Fessenden,1984).

Kencur (Kaempferia galanga L.) adalah salah satu jenis empon-empon/tanaman obat yang tergolong dalam suku temu-temuan (Zingiberaceae). Rimpang atau rizoma tanaman ini mengandung minyak atsiri dan alkaloid yang dimanfaatkan sebagai stimulan. Kencur banyak digunakan sebagai bahan baku obat tradisional (jamu), fitofarmaka, industri kosmetika, penyedap makanan dan minuman, rempah, serta bahan campuran saus rokok pada industri rokok kretek. Secara empirik, kencur digunakan sebagai penambah nafsu makan, infeksi bakteri, obat batuk, disentri, tonikum, ekspektoran, masuk angin, sakit perut. Minyak atsiri dalam rimpang kencur mengandung etil parametoksi sinamat dan metil p-metoksi sinamat yang banyak digunakan dalam industri kosmetika dan dimanfaatkan sebagai obat asma dan anti jamur (Rostiana et all, 2005).

Salah satu reaksi yang mudah dilakukan dalam etil p-metoksisinamat yaitu menghidrolisisnya, dimana akan menghasilkan asam p-metoksi sinamat. NaOH yang ditambahakan pada hidrolisis etil p-metoksi sinamat yaitu akan terurai menjadi Na⁺ dan OH^-. Dimana ion OH^- akan menyerang gugus C karbonil yang bermuatan positif dan menyebabkan kelebihan electron. Hal ini akan terjadinya pemutusan ikatan rangkap antara atom O adan atom C sehingga atom O akan membentuk ikatan rangkap lagi dengan atom C, kemudian atom C akan menstabilkan diri dengan melepaskan OC2H5. Maka hal ini akan menyebabkan terbentuknya p-metoksi sinamat (Afriantini,1990).

V.      Alat dan Bahan

5.1    Alat

a)    Erlenmeyer 250ml

b)   Penangas air

c)    Labu bulat

d)   Corong buchner

e)    Corong biasa

f)    Kertas saring

g)   Evaporator

h)   KLT

i)     Alat ukur TI

5.2    Bahan

a)    Kencur

b)   Kloroform

c)    Etanol

d)   NaOH

e)    Metanol

f)    Asam sulfat klorida

VI.   Prosedur Kerja

Adapun prosedur kerja pada percobaan ini adalah sebagai berikut:

6.1    Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

1.    Dimasukkan serbuk kencur ke dalam Erlenmeyer 250 ml

2.    Direndam dengan 100 ml kloroform

3.    Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

4.    Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring

5.    Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

6.    Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan di bawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya

7.    Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner, filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

8.    Dihitung rendemennya, Rekristalisasi dilakukan dalam klorofrom

9.    Diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literatur (45-50^OC)

6.2    Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

1.    Dilarutkan sampel kristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

2.    Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

3.    Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium

4.    Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

6.3    Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

1.    Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

2.    Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm

6.4    Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

1.    Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

2.    Dibuat spectrum infra merahnya

Video terkait praktikum ini:

Pertanyaan:

1.    Pada prosedur serbuk kencur + kloroform dihangatkan pada penangas air lalu dibiarkan selama 1/2 jam kemudian disaring. Mengapa kita harus menunggunya selama 1/2 jam? Bagaimana jika larutan telah dingin sebelum 1/2 jam? Atau belum dingin setelah 1/2 jam?

2.    Setelah dipisahkan residu kencurnya dilanjutkan dengan mengulang perkolasi sekali lagi. Mengapa perkolasi dilakukan 2x dan bagaimana jika hanya dilakukan sekali saja?

3.    Setelah rendemen didapatan, kita lakukan rekristaisasi lalu mengukur titik lelehnya dan dibandingkan dengan literatur yaitu 45-50^OC. Bagaimana jika titik lelehnya melebihi atau kurang dari yang seharusnya? Apakah kita tetap melanjutkan pemeriksaaan KLT atau harus mengulangnya?